Alliina

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Alliina
Alliina
Alliina
Modello ad asta e sfera
Modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
S-3-(2-Propen 1-sulfinil)L-alanina
Nomi alternativi
(+)-S-(2-Propenil)-L-cisteina sulfossido acido (2R)-2-ammino-3-[(R)-propil-2-enilsulfinil]propanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H11NO3S
Massa molecolare (u)177.2178
AspettoLiquido incolore
Numero CAS556-27-4
Numero EINECS209-118-9
PubChem9576089 e 51380903
SMILES
C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione164-166 °C (437,15-439,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

L'alliina è un amminoacido non proteinogenico costituente dell'aglio fresco, insieme a cicloalliina, isoalliina e S-metilcisteina.[2] Si tratta di un solfossido derivato dalla cisteina.

Il composto è stato descritto per la prima volta dai chimici svizzeri A. Stoll e E. Seebeck nel 1950.

L'amminoacido ha in posizione α, 4 differenti sostituenti (, , e ) e il loro posizionamento identifica come R lo stereocentro α. A livello dello zolfo è presente un altro stereocentro (i sostituenti sono −R1, −R2, =O e un doppietto elettronico) la cui priorità dei sostituenti è S. L'attività ottica della molecola è complessivamente L, dunque l'amminoacido si classifica come L-α.

Reazioni biologiche

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Alliina ed isoalliina, sottoposte ad azione enzimatica da parte dell'alliinasi (alliina liasi), contenuta nel sistema di vacuoli cellulari della stessa pianta vengono convertite nei solfonati, in primis allicina passando per intermedi solfenici, mentre la cicloalliina non è sensibile all'enzima. La trasformazione avviene anche solo per schiacciamento degli spicchi, e produce il caratteristico odore. Il composto è poco stabile, e per prevenirne l'ossidazione va mantenuto a 4 °C.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.11.2011
  2. ^ (EN) Bernhard Iberl, Georg Winkler e Bernd Müller, Quantitative Determination of Allicin and Alliin from Garlic by HPLC*, in Planta Medica, vol. 56, n. 03, 1990-06, pp. 320–326, DOI:10.1055/s-2006-960969. URL consultato l'11 luglio 2023.
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