Idantoina
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| Idantoina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 2,4-dichetoimidazolidina | |
| Nomi alternativi | |
| imidazolidin-2,4-dione | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H4N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 100.076 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-313-3 |
| PubChem | 10006 |
| SMILES | C1C(=O)NC(=O)N1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 39.7 g/L (100 °C) |
| Temperatura di fusione | 220 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'idantoina, conosciuta anche come glicolilurea è un farmaco comunemente impiegato nel trattamento dell'epilessia, derivante dalla doppia condensazione di urea con acido glicolico. È un composto organico eterociclico bioisostero della succinimmide e rappresenta la struttura base delle idantoine, classe di farmaci anticonvulsivanti di prima generazione di cui fa parte la fenitoina.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Fu isolata per la prima volta nel 1861 da Adolf von Baeyer. L'idantoina è un ureide a catena chiusa ottenuta per azione dell'ammoniaca sulla bromoacetilurea o, in alternativa, per riduzione della allantoina o dell'allossana con acido iodidrico:
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