Cicloottano

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Vai alla navigazione Vai alla ricerca
Cicloottano
Formula di struttura del cicloottano
Formula di struttura del cicloottano
Modello a sfere e bastoncini del cicloottano
Modello a sfere e bastoncini del cicloottano
Nome IUPAC
cicloottano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H16
Massa molecolare (u)112,21
Aspettoliquido incolore
Numero CAS292-64-8
Numero EINECS206-031-8
PubChem9266
SMILES
C1CCCCCCC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,84
Solubilità in acqua7,9 mg/L
Temperatura di fusione15 °C (288 K)
Temperatura di ebollizione151 °C (424 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma28 °C (301 K)
Simboli di rischio chimico
Nocivo
Frasi R10-65
Frasi S23-36-62

Il cicloottano è un cicloalcano con formula (CH2)8. Il composto può assumere varie conformazioni. In condizioni normali si presenta come un liquido incolore.

Il cicloottano costituisce un modello per tutte le molecole cicliche a otto termini. La conformazione del cicloottano è stata estesamente studiata con metodi di chimica computazionale. Hendrickson ha scritto che "il cicloottano è indubbiamente il cicloalcano più complesso dal punto di vista della conformazione, perché esistono molti conformeri di energia simile." La conformazione "barca-sedia" I è la forma più stabile.[1] Questo risultato è stato in seguito confermato da altri ricercatori.[2] La conformazione II a corona è un po' meno stabile. Lo zolfo elementare S8 è una delle molte altre molecole che possiedono una conformazione a corona.

Le conformazioni a barca-sedia (I) e a corona (II) del cicloottano

Il cicloottano è una specie poco reattiva, ma può dare le reazioni tipiche di idrocarburi saturi come combustione e alogenazione radicalica. Lavori recenti sulla funzionalizzazione degli alcani stanno ampliando la reattività di queste molecole. Ad esempio utilizzando perossidi si possono introdurre gruppi fenilammino:[3]

Amminazione del cicloottano con nitrobenzene

Il composto è infiammabile. Può causare danni ai polmoni ed è irritante per la pelle e le mucose. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. Non è considerato pericoloso per l'ambiente.[4]

  1. ^ Hendrickson 1967
  2. ^ Dorofeeva et al. 1985
  3. ^ Deng et al. 2009
  4. ^ Alfa Aesar, Scheda di dati di sicurezza del cicloottano (PDF), su alfa.com. URL consultato il 14 ottobre 2011.

Altri progetti

[modifica | modifica wikitesto]
Controllo di autoritàGND (DE4541846-9
  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia