Kekulene

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Kekulene
Formula di struttura del kekulene
Formula di struttura del kekulene
Modello molecolare del kekulene
Modello molecolare del kekulene
Nome IUPAC
15,23:16,22-Di(meteno)nafto[2,3-a]tetrafeno[3,2-o]pentafene
Nomi alternativi
[12]circulene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC48H24
Numero CAS15123-47-4
PubChem5460755
SMILES
C1=CC2=CC3=C4C=C2C5=CC6=C(C=CC7=CC8=C(C=C76)C9=CC2=C(C=CC6=C2C=C2C(=C6)C=CC6=C2C=C4C(=C6)C=C3)C=C9C=C8)C=C51
Indicazioni di sicurezza

Il kekulene, noto anche come [12]circulene è un idrocarburo policiclico aromatico con formula C48H24, classificato tra i circuleni. Fu sintetizzato per la prima volta nel 1978 da François Diederich e Heinz Staab.[1][2] Il nome kekulene gli è stato attribuito in onore di August Kekulé, scopritore della struttura del benzene.

Il kekulene è un solido di colore giallo-oro con alto punto di fusione; inizia a decomporsi sotto azoto da 620 ºC senza sciogliersi. La solubilità è bassissima: in 350 ml di 1-metilnaftalene bollente a 245 ºC se ne sciolgono 10 mg, e in 1,2,4-triclorobenzene bollente a 214 ºC se ne scioglie 1 mg.[2][3]

Struttura molecolare e configurazione elettronica

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Il kekulene cristallizza nel sistema monoclino, gruppo spaziale C2/c, con costanti di reticolo a = 2795,1 pm, b = 457,9 pm, c = 2268,0 pm, β =109,64°, quattro unità di formula per cella elementare.[3]

La natura del legame π all'interno della molecola è stata oggetto di lunghe discussioni, data la possibilità di situazioni completamente diverse. I due modelli più interessanti sono la configurazione "Clar", costituita da sei anelli benzenici (ognuno con 6 elettroni π aromatici) collegati da legami singoli e gruppi vinilici di anelli non aromatici, e la configurazione "Kekulé", costituita da due anelli aromatici concentrici (uno interno con 18 elettroni π, e uno esterno con 30 elettroni π) collegati da legami singoli radiali.[1][3][4][5][6][7][8][9]

La sintesi del composto, ottenuto per la prima volta nel 1978,[1] permise di accedere a misure sperimentali della configurazione elettronica. Già alla fine degli anni 70 misure RMN e struttura a raggi x fornirono evidenza di anelli aromatici e non aromatici alternati.[1][4] Nel 2019 sfruttando la microscopia a forza atomica su singola molecola si ottennero misure di lunghezze di legame carbonio-carbonio e di ordine di legame, confermando la struttura tipo Clar.[9]

La molecola nel suo complesso ha struttura planare, ma ha simmetria D3d dato che i sei atomi di idrogeno della cavità centrale sono leggermente inclinati alternativamente sopra e sotto il piano molecolare per motivi sterici.

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