Muscone

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Muscone
Formula di struttura del muscone
Formula di struttura del muscone
Nome IUPAC
(3R)-3-Metilciclopentadecan-1-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H30O
Massa molecolare (u)238,40
Aspettoliquido oleoso[1]
Numero CAS541-91-3
Numero EINECS208-795-8
PubChem10947
SMILES
CC1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0.9221 a 17 °C[1]
Indice di rifrazione1,4802 a 17 °C[1]
Temperatura di ebollizione329 °C (602 K)[1]
Indicazioni di sicurezza

Il muscone è un chetone macrociclico, un composto organico dal caratteristico odore muschiato. Il muscone naturale si ottiene dal muschio, una secrezione ghiandolare del Moschus, utilizzata da migliaia di anni in profumeria e in medicina. Per ottenere il muschio naturale veniva ucciso l'animale. Dal 1979 il commercio di muschio naturale è stato regolamentato per proteggere la specie, e oggi il muscone utilizzato in profumeria e prodotti di consumo è quasi tutto sintetico.[2]

Struttura e sintesi chimica

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Il chimico tedesco Heinrich Walbaum isolò per primo nel 1906 il componente principale del muschio naturale e lo chiamò muscone.[3] La struttura macrociclica del muscone fu determinata solo nel 1926 da Leopold Ruzicka.[4] Il muscone è un chetone ciclico a 15 membri con un metile in posizione 3. È un liquido oleoso che in natura è presente come enantiomero (−)-(R)-3-metilciclopentadecanone. Il composto è solubile in acetone, etere dietilico, etanolo.[1] Si può sintetizzare sia l'enantiomero (−) puro o il racemo. Una sintesi asimmetrica del (−)-muscone è illustrata nella figura seguente. Il composto di partenza (+)-citronellale è disponibile in commercio; la chiusura dell'anello a 15 membri avviene per metatesi olefinica.[5]

Sintesi del muscone via metatesi olefinica
Sintesi del muscone via metatesi olefinica

Un'altra sintesi di (−)-muscone tramite condensazione aldolica intramolecolare di un macrociclo dichetonico facilmente disponibile è schematizzata nella figura seguente.[6]

Sintesi del (−)-(R)-muscone via condensazione aldolica intramolecolare
Sintesi del (−)-(R)-muscone via condensazione aldolica intramolecolare

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