Acido beenico

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Acido beenico
Nome IUPAC
Acido docosanoico
Nomi alternativi
Acido beenico
Acido docosanoico
Acido 1-docosanoico
Acido n-docosanoico
n-docosanoato
Glycon B-70
Acido Idrofol 560
Idrofol 2022-55
Istrene 5522
Istrene 9022
Prifrac 2989
C22:0
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC22H44O2
Massa molecolare (u)340,58
Numero CAS112-85-6
Numero EINECS204-010-8
PubChem8215
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione80 °C
Temperatura di ebollizione306 °C

[1]

Indicazioni di sicurezza

L'acido beenico o anche acido docosanoico è un comune acido carbossilico facente parte degli acidi grassi saturi con formula C21H43COOH. Si presenta sotto forma di cristalli bianchi o color crema o anche sotto forma di polvere, con un punto di fusione di 80 °C e punto di ebollizione di 306 °C.

Viene prodotto per riduzione catalitica dell'acido erucico[2] o dall'olio di colza idrogenato: idrogenazione dell'acido erucico. Si trova in vari oli vegetali: Microula sikkimensis (≥ 11%)[3], Moringa oleifera (≥ 7%)[4], Pentaclethra macroloba e macrophilla. In quantità minori è presente anche in altri oli tra cui l'olio di colza (canola) e olio di arachidi. Assunto come olio alimentare, l'acido docosanoico produrrebbe concentrazioni medie del colesterolo totale e del colesterolo LDL analoghe a quelle dell'olio di palma.[5]

Viene usato commercialmente nella cosmesi, nei balsami per capelli e nei sistemi emulsionanti. Si può trovare in oli lubrificanti, come ritardante l'evaporazione di solventi in sverniciatori.

  1. ^ Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report), in Pure and Applied Chemistry, vol. 73, n. 4, 2001, pp. 685–744, DOI:10.1351/pac200173040685.
  2. ^ O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2006., p. 169
  3. ^ Fang; Qinian et al., Yingyang Xuebao, (Acta Nutrimenta Sinica),1989, Volume 11, 13-14
  4. ^ Kalayasiri; P. et al.,J. Amer. Oil Chem. Soc, Volume 73, 471
  5. ^ Caterm, Nilo B and Margo A Denke. January 2001 Behenic acid is a cholesterol-raising saturated fatty acid in humans. American Journal of Clinical Nutrition, v 73, No. 1, pp41-44.

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