Acido caffeico

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Acido caffeico
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 3-(3,4-diidrossifenil)prop-2E-enoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H8O4
Massa molecolare (u)180,16
Aspettosolido giallo
Numero CAS331-39-5
Numero EINECS206-361-2
PubChem689043
DrugBankDBDB01880
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C=CC(=O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,478
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335 - 351 - 361
Consigli P261 - 281 - 305+351+338 [1]

L'acido caffeico è un acido organico che deriva dall'acido cinnamico. Deriva dall'acido 4-idrossicinnamico e la sua struttura base è l'anello catecolico (1,2-diossibenzenico).

Chiamato così in quanto è stato riscontrato originariamente negli estratti di caffè; successivamente rilevato ampiamente in natura. Come tale e derivato (acidi caffeici/clorogenici), si trova nell'angelica, nell'arnica, nella bardana, nella fumaria, nella melissa e nel propoli, in elevate percentuali. Alimenti in cui è particolarmente rappresentato sono la cicoria, il carciofo, i piselli e le fragole.

Come tale è dotato di proprietà antibiotica verso certi germi patogeni intestinali.

Ha debole effetto anti-infiammatorio ed è dimostrato inibire l'enzima xantina ossidasi, deputato alla trasformazione della xantina in acido urico, responsabile dei fenomeni gottosi se eccessivamente diffuso nei tessuti.

Nelle piante, l'acido caffeico (al centro) si forma dall'acido 4-idrossicinnamico (a sinistra) ed è trasformato in acido ferulico.
  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.12.2013

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