Latanoprost

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Latanoprost
Nomi alternativi
(5Z,9α,11α,15R)-9,11,15-triidrossi-17-fenil-18,19,20-trinor-prost-5-en-1-oato di isopropile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC26H40O5
Massa molecolare (u)432.593 g/mol
Numero CAS130209-82-4
Numero EINECS634-172-9
Codice ATCS01EE01
PubChem60798
DrugBankDBDB00654
SMILES
CC(C)OC(=O)CCCC=CCC1C(CC(C1CCC(CCC2=CC=CC=C2)O)O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H300
Consigli P264 - 301+310 [1]

Il latanoprost è un farmaco che come il bimatoprost e il travoprost fa parte degli analoghi delle prostaglandine. Viene impiegato per ridurre la pressione intraoculare in patologie come l'ipertensione oculare e il glaucoma.[2]

Farmacocinetica

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Il latanoprost viene assorbito dalla cornea e completamente idrolizzato alla sua forma attiva acida. Il picco di concentrazione della forma attiva nell'umor acqueo viene raggiunto dopo circa due ore: dopo circa 3-4 ore inizia ad avere effetto l'attività ipotensiva, che raggiunge il suo picco dopo 8-12 ore.

Dopo l'assorbimento nel circolo ematico, il latanoprost raggiunge il fegato dove viene metabolizzato tramite beta ossidazione in acido di 1,2-dinor- e 1,2,3,4-tetranor-latanoprost. L'emivita plasmatica è di soli 17 minuti. I metaboliti vengono escreti tramite i reni.

Farmacodinamica

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Il latanoprost è un profarmaco estereo analogo della prostaglandina F che agisce come agonista selettivo del recettore F delle prostaglandine, aumentando il deflusso del liquido intraoculare e quindi riducendo la pressione all'interno dell'occhio.[2]

Impiego clinico

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Il farmaco è indicato nel trattamento nell'ipertensione oculare e nel glaucoma ad angolo aperto e per l'alopecia androgenetica.

Controindicazioni

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Viene sconsigliato l'uso in caso di gravidanza e allattamento e nei pazienti con meno di 18 anni.

Effetti avversi

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Fra gli effetti collaterali si riscontrano cefalea, cataratta, fotofobia, bradicardia, fotofobia, uveite, rash cutaneo, cheratite superficiale puntata.

Si può osservare cambiamento del colore dell'iride.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 31.08.2012
  2. ^ a b Caroline M. Perry, Jane K. McGavin e Christine R. Culy, Latanoprost : an update of its use in glaucoma and ocular hypertension, in Drugs & Aging, vol. 20, n. 8, 2003, pp. 597–630, DOI:10.2165/00002512-200320080-00005. URL consultato il 9 febbraio 2021.
  • British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

Voci correlate

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Altri progetti

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